Das 20. Jahrhundert bricht an
1901-1919
1901
Baubeginn für den Teltowkanal.
18.7.1903
Als erste Siedlungsgesellschaft hier wird die „Zehlendorf-Klein Machnow Terrain AG“ gegründet.
1905
Als erste Straßenbeleuchtung Kleinmachnows werden in der Allee am Forsthaus zwei Petroleumlampen aufgestellt. Zum letzten Mal wird am Weinberg Wein geerntet.
1905-1910
Die Landhausvillenkolonie entsteht. Gustav Medon ist der erste, der in seine neue Villa einziehen kann, die heute seinen Namen trägt.
2.6.1906
Eröffnung des Teltowkanals und der Kleinmachnower Schleuse. Kaiser Wilhelm II. durchschneidet das Band und kehrt mit anschließend mit großem Gefolge im Scheusenkrug ein.
1908
Auf dem Seeberg bezieht Dietloff von Hake seine von Bodo Ebhardt errichtete Neue Hakeburg.
1909
Neben dem künftigen Seemannsheim wird eine zweite Schule - die Waldschule - errichtet, die bis 1934 Bestand hat. Kleinmachnow hat nun 416 Einwohner.
1910
Im Gutsbezirk Kleinmachnow beginnt die Elektrifizierung.
Das neu erbaute Seemann-Erholungsheim mit vier Gebäudenam Zehlendorfer Damm wird eröffnet.
1913
Eröffnung der Friedhofsbahn von Wannsee nach Stahnsdorf mit Haltepunkt in Dreilinden.
1918
Die unter stetig wachsendem finanziellen Druck stehenden Gutsherren von Hake stellen den Antrag, den Gutsbezirk Kleinmachnow in eine Landgemeinde umzuwandeln, in der Hoffnung dadurch von hohen Steuerlasten befreit zu werden.
16 Kleinmachnower verlieren im Ersten Weltkrieg ihr Leben, darunter auch Walter Funke, ältester Sohn des Försters. Ihnen ist an der Dorfkirche ein Gedenkstein gewidmet.