Früheste Erkenntnisse
Etwa 12.000 vor bis 1399 nach Christus
Altsteinzeit
Vor mehr als 12 000 Jahren entstehen mit dem Ausgang der Eiszeit aus Schmelzwasserrinnen Bäke und Buschgraben. Archäologische Funde am Machnower See zeugen von menschlichen Aktivitäten. Auch über die mittlere Steinzeit (8000 bis 4000 v. Chr.) geben Funde Auskunft, die beim Bau des Teltowkanals ans Licht kommen. Aus der Jungsteinzeit (4000 bis 1700 v. Chr.) stammen Fundstücke einer Siedlung in Dreilinden.
Bronzezeit
Etwa von 1700 bis 550 v. Chr. werden die Grundmoränen wie der Teltow aus Richtung Lausitz von slawischen Stämmen besiedelt. Von ihnen stammen Fundstücke der Lausitzer Kultur, die aus einem Gräberfeld am Buschgraben und am Zehlendorfer Damm geborgen wurden, Scherbenfunde vom Ufer des Machnower Sees sind ebenfalls dieser Kultur zuzuordnen.
Vorrömischen Eisenzeit
Um 50 bis 25 v. Chr. gerät die Gemarkung Kleinmachnow unter den Einfluss der germanisch geprägten Jastorf-Kultur, was durch Funde (Keramik, ein Mahlstein) im Gutspark belegt ist. Reste einer eisenzeitlichen Siedlung wurden bei der Erschließung des Augustinum 1995 entdeckt und gesichert. Auf dem Grundstück Gradnauer Straße, Ecke Zehlendorfer Damm wurden im Jahre 2000 Keramikgefäße geborgen.
Etwa um 700
dringen slawische Volksstämme von Südosten nach Brandenburg vor.
11. Jahrhundert
Der Slavenstamm der Heveller besiedelt den Raum Teltow.
13. Jahrhundert:
askanische Markgrafen sichern den Übergang über die Bäke in der damals sumpfigen Region mit einer Befestigung und Wallanlage. Später entsteht dort die alte Hakeburg.
1370:
Rittersitz derer von Quast und von Löwenberg.
1375:
Erste schriftliche Erwähnung der „Parva Machenow“ (Parva = klein) im Landbuch Kaiser Karls IV. Im Besitz der Brüder Quast
1394:
Albrecht Quast wird in einer Urkunde als alleiniger Besitzer Kleinmachnows genannt.